Caractérisation par CPG/IK, CPG/SM et RMN du carbone-13 d'huiles essentielles de Madagascar PDF Download
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Book Description
Cette étude a pour objectif d'une part, de développer une méthode d'analyse des huiles essentielles basée sur la combinaison du couplage CPG/SM et de la RMN du carbone-13, avec ou sans fractionnement, en utilisant les données de la littérature, en reconstruisant les spectres de molécules absentes de nos bibliothèques et d'autre part, de contribuer à une meilleure connaissance de l'huile essentielle de diverses plantes de Madagascar, endémiques ou introduites, en les caractérisant et en décrivant une éventuelle variabilité chimique. Ainsi, nous avons étudié divers échantillons d'huiles essentielles malgaches : Cinnamomum camphora, Tagetes bipinata, Lantana camara, Eucalyptus citriodora, Cupressus lusitanicus et Chenopodium ambrosioides. Nous avons montré l'intérêt de l'utilisation combinée de la CPG/SM et de la RMN du carbone-13. Cette dernière nous a permis d'identifier efficacement des composés délicats à analyser par les techniques conventionnelles, en particulier des molécules ayant des structures très proches (stéréoisomères de l'isopulégol, hydrates de menthol, cubébol et épi-cubébol) ou des molécules thermosensibles (ascaridole). Nous avons également étudié une plante endémique de Madagascar : Cedrelopsis grevei. Nous avons analysé six échantillons d'huile essentielle et réalisé un fractionnement poussé de l'un d'entre eux. Ce fractionnement nous a permis d'identifier 115 composés, parmi lesquels nous trouvons un très grand nombre de molécules sesquiterpéniques hydrocarbonées et oxygénées. Les deux principaux constituants sont l'ishwarane et le (E)-caryophyllène. L'identification de ces constituants a été réalisée grâce aux bibliothèques de spectres constituées au laboratoire (SM et RMN 13C), mais également pour certains d'entre eux, à partir des données de la littérature ou par reconstruction du spectre de RMN à partirde molécules de référence. Enfin, nous avons montré la variabilité interspécifique des huiles essentielles du genre Helichrysum. Helichrysum gymnocephalum et H. bracteiferum sont toutes les deux caractérisées par la prédominance du 1,8-cinéole. Un autre monoterpène, le B-pinène, est le constituant majoritaire de l'huile essentielle d'H. selaginifolium. Pour H. faradifani, nous avons décrit deux compositions chimiques très différentes : la première de type a-fenchène/y-curumène/(E)-caryophyllène et la seconde de type (E)-caryophillène/linalol/a-humulène. Le (E)-carophyllène est également le composé majoritaire des huiles essentielles d'H. hypnoides, d'H. cordifolium et d'Helichrysum sp.
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Cette étude a pour objectif d'une part, de développer une méthode d'analyse des huiles essentielles basée sur la combinaison du couplage CPG/SM et de la RMN du carbone-13, avec ou sans fractionnement, en utilisant les données de la littérature, en reconstruisant les spectres de molécules absentes de nos bibliothèques et d'autre part, de contribuer à une meilleure connaissance de l'huile essentielle de diverses plantes de Madagascar, endémiques ou introduites, en les caractérisant et en décrivant une éventuelle variabilité chimique. Ainsi, nous avons étudié divers échantillons d'huiles essentielles malgaches : Cinnamomum camphora, Tagetes bipinata, Lantana camara, Eucalyptus citriodora, Cupressus lusitanicus et Chenopodium ambrosioides. Nous avons montré l'intérêt de l'utilisation combinée de la CPG/SM et de la RMN du carbone-13. Cette dernière nous a permis d'identifier efficacement des composés délicats à analyser par les techniques conventionnelles, en particulier des molécules ayant des structures très proches (stéréoisomères de l'isopulégol, hydrates de menthol, cubébol et épi-cubébol) ou des molécules thermosensibles (ascaridole). Nous avons également étudié une plante endémique de Madagascar : Cedrelopsis grevei. Nous avons analysé six échantillons d'huile essentielle et réalisé un fractionnement poussé de l'un d'entre eux. Ce fractionnement nous a permis d'identifier 115 composés, parmi lesquels nous trouvons un très grand nombre de molécules sesquiterpéniques hydrocarbonées et oxygénées. Les deux principaux constituants sont l'ishwarane et le (E)-caryophyllène. L'identification de ces constituants a été réalisée grâce aux bibliothèques de spectres constituées au laboratoire (SM et RMN 13C), mais également pour certains d'entre eux, à partir des données de la littérature ou par reconstruction du spectre de RMN à partirde molécules de référence. Enfin, nous avons montré la variabilité interspécifique des huiles essentielles du genre Helichrysum. Helichrysum gymnocephalum et H. bracteiferum sont toutes les deux caractérisées par la prédominance du 1,8-cinéole. Un autre monoterpène, le B-pinène, est le constituant majoritaire de l'huile essentielle d'H. selaginifolium. Pour H. faradifani, nous avons décrit deux compositions chimiques très différentes : la première de type a-fenchène/y-curumène/(E)-caryophyllène et la seconde de type (E)-caryophillène/linalol/a-humulène. Le (E)-carophyllène est également le composé majoritaire des huiles essentielles d'H. hypnoides, d'H. cordifolium et d'Helichrysum sp.
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Cette étude a pour objectif d'une part, de développer une méthode d'analyse des huiles essentielles basée sur la combinaison du couplage CPG/SM et de la RMN du carbone-13, avec ou sans fractionnement, en utilisant les données de la littérature, en reconstruisant les spectres de molécules absentes de nos bibliothèques et d'autre part, de contribuer à une meilleure connaissance de l'huile essentielle de diverses plantes de Madagascar, endémiques ou introduites, en les caractérisant et en décrivant une éventuelle variabilité chimique. Ces analyses nous ont permis d'identifier efficacement des composés délicats à analyser par les techniques conventionnelles (stéréoisomères, molécules thermosensibles). Nous avons également étudié six échantillons de Cedrelopsis grevei et réalisé un fractionnement poussé de l'un d'entre eux, ce qui nous a permis d'identifier de très nombreux sesquiterpènes. Enfin, nous avons montré la variabilité interspécifique des huiles essentielles du genre Helichrysum.
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Notre étude a pour objectif, de participer au développement de la RMN du carbone-13 en tant qu'outil d'analyse des mélanges complexes, sans séparation préalable des constituants. Il s'agit d'une part, de contribuer à l'étude du phénomène de différenciation énantiomérique de terpènes oxygénés par RMN du carbone-13, et d'autre part, de caractériser les huiles essentielles obtenues à partir de deux plantes de Corse, Dittrichia graveolens et Dittrichia viscosa subsp. viscosa. Dans une étude méthodologique, nous avons décrit la différenciation énantiomérique par RMN du carbonne-13 de terpènes oxygénés. Ainsi, nous avons comparé les effets induits par un réactif de déplacement chimique chiral sur des molécules mono-, sesqui et diterpéniques. L'étude de la composition chimique d'une huile essentielle commerciale de Dittrichia graveolens a été réalisée par combinaison de techniques chromatographiques (CC, CCM, CPG/IK) et spectroscopiques (CPG/SM et RMN du carbone-13). Nous avons ainsi identifié 82 composés (79 neutres et 3 acides) Nous avons également identifié quatre constituants par combinaison de la RMN du carbone-13 et de la spectrométrie de masse à l'aide des données de la littérature, et un composé par reconstruction de son spectre de RMN du carbone-13 à partir de molécules de référence. Enfin, nous avons réalisé l'étude de la composition chimique de l'huile essentielle de Dittrichia viscosa subsp. viscosa par combinaison de la chromatographie sur colonne, de la CPG/IK et de la RMN du carbonne-13. Au terme de l'analyse 71 constituants (67 composés neutres et 4 acides) ont été identifiés parmi lesquels nous distinguons un très grand nombre de sesquiterpènes oxygénés. Nous avons également identifié 21 sesquiterpènes à partir des données de la littéraure. Nous avons mis en évidence l'intérêt de la RMN du carbonne-13 pour identifier des molécules possédant des psectres de masse insuffisamment différenciés ou des indices de rétention très proches tels que les stéréoisomères. Nous avons également mis au point un protocole d'identification et de quantificationpar RMN du carbone-13, des acides de type eudesmane, sans séparation ni dérivatisation préalable. Par ailleurs, la partie acide a présenté une activité anti-microbienne interressante contre plusieurs micro-organismes.
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CETTE ETUDE A POUR OBJECTIF D'EXAMINER LES POTENTIALITES DE LA RMN DU CARBONE-13 COMME METHODE D'IDENTIFICATION DES CONSTITUANTS DES HUILES ESSENTIELLES. NOUS AVONS POUR CELA UTILISE LA METHODE D'ANALYSE MISE AU POINT AU LABORATOIRE, QUI CONSISTE A TRAITER UN MELANGE COMPLEXE SANS SEPARATION NI INDIVIDUALISATION PREALABLE DES CONSTITUANTS. NOUS L'AVONS APPLIQUEE A DIVERSES HUILES ESSENTIELLES OBTENUES A PARTIR DE PLANTES AROMATIQUES POUSSANT A L'ETAT SPONTANE EN CORSE ET AU VIET-NAM. NOUS AVONS TOUT D'ABORD DEMONTRE LA BONNE ADAPTABILITE DE LA RMN DU CARBONE-13 A L'ETUDE DE LA VARIABILITE CHIMIQUE EN ANALYSANT LES HUILES ESSENTIELLES OBTENUES A PARTIR DE PLANTES AROMATIQUES DE CORSE (CRITHMUM MARITIMUM ET INULA GRAVEOLENS) ET DU VIET-NAM (LITSEA CUBEBA ET ILLICIUM GRIFFITHII). PAR AILLEURS, NOUS AVONS MONTRE COMMENT LA COMPOSITION CHIMIQUE D'UNE HUILE ESSENTIELLE PEUT CONSTITUER UN OUTIL D'AIDE A LA DETERMINATION TAXONOMIQUE D'UNE PLANTE. PAR LA SUITE NOUS AVONS MIS EN EVIDENCE L'INTERET DE LA RMN DU CARBONE-13 POUR L'IDENTIFICATION DE MOLECULES POSSEDANT DES SPECTRES DE MASSE INSUFFISAMMENT DIFFERENCIES OU DES INDICES DE RETENTION PROCHES TELS LES STEREOISOMERES ET LES MOLECULES THERMOSENSIBLES. PARALLELEMENT, NOUS AVONS MONTRE COMMENT IL ETAIT POSSIBLE D'IDENTIFIER DES CONSTITUANTS D'UNE HUILE ESSENTIELLE EN UTILISANT DES BIBLIOTHEQUES DE SPECTRES CONSTRUITES A PARTIR DES DONNEES DE LA LITTERATURE, CE QUI AUGMENTE CONSIDERABLEMENT LES POSSIBILITES DE LA METHODE. NOUS AVONS EGALEMENT UTILISE NOS BIBLIOTHEQUES DE SPECTRES DU CARBONE-13 POUR RETROUVER DES STRUCTURES PARTIELLES DE MOLECULES NON DECRITES, CE QUI A PERMIS DE RECONSTRUIRE LA MOLECULE RECHERCHEE. ENFIN, NOUS AVONS MONTRE L'INTERET DE COMBINER LES DIFFERENTES TECHNIQUES CPG/IK, CPG/SM ET RMN DU CARBONE-13 POUR L'IDENTIFICATION DES CONSTITUANTS DE DEUX HUILES ESSENTIELLES DU VIET-NAM : ACANTHOPANAX TRIFOLIATUS ET EUPATORIUM COELESTINUM. NOUS AVONS AINSI DEMONTRE CERTAINS ATOUTS DE LA RMN POUR L'ANALYSE DES HUILES ESSENTIELLES SANS SEPARATION DES CONSTITUANTS : SA FIABILITE POUR L'IDENTIFICATION DES COMPOSES QUELLE QUE SOIT LEUR STRUCTURE, LA POSSIBILITE D'UTILISER LES DONNEES DE LA LITTERATURE ET DE RECONSTITUER LES SPECTRES DE PRODUITS NON DECRITS AINSI QUE SA COMPLEMENTARITE AVEC LES TECHNIQUES D'ANALYSES CONVENTIONNELLES.
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CETTE ETUDE CONCERNE LA CARACTERISATION DES AGRUMES DU GENRE CITRUS A TRAVERS LA COMPOSITION CHIMIQUE DES HUILES ESSENTIELLES DE ZESTES ET DE FEUILLES. NOTRE OBJECTIF EST DOUBLE : DEVELOPPER UNE STRATEGIE D'ANALYSE BASEE SUR LA COMPLEMENTARITE DES METHODES ET ADAPTEE A L'EXAMEN D'UN NOMBRE IMPORTANT D'ECHANTILLONS. AINSI, TOUTES LES HUILES ESSENTIELLES ONT ETE ANALYSEES PAR CPG AVEC UTILISATION DES INDICES DE RETENTION SUR COLONNES POLAIRE ET APOLAIRE, CPG/SM ET/OU RMN DU #1#3C SELON LE PROTOCOLE D'ANALYSE DEVELOPPE AU LABORATOIRE CONSISTANT A TRAITER UN MELANGE COMPLEXE SANS SEPARATION NI INDIVIDUALISATION PREALABLE DES CONSTITUANTS. LA RMN DU #1#3C S'EST REVELEE PERFORMANTE POUR L'IDENTIFICATION DES MOLECULES QUI COELUENT EN CPG, DES SESQUITERPENES AINSI QUE DES COMPOSES MOINS VOLATILS (PSORALENES, METHOXYCOUMARINES ET METHOXYFLAVONES), A PARTIR DU SEUL SPECTRE DE L'HUILE ESSENTIELLE GLOBALE. LA CPG/SM A PERMIS, QUANT A ELLE, L'IDENTIFICATION DE NOMBREUX CONSTITUANTS A L'ETAT DE TRACE ; ETUDIER L'EXISTENCE EVENTUELLE D'UNE VARIABILITE CHIMIQUE INTRA- ET INTERSPECIFIQUE AU SEIN DES DIFFERENTES FAMILLES : CEDRAT, LIME, CITRON, MANDARINE, CLEMENTINE, BIGARADIER, BERGAMOTE, POMELO ET TANGELO, REGROUPANT 40 ESPECES. NOUS AVONS MIS EN EVIDENCE 18 TYPES CHIMIQUES POUR LES HUILES ESSENTIELLES DE FEUILLES ET 8 POUR CELLES DE ZESTES. NOUS AVONS AINSI ETABLI DES CORRELATIONS ENTRE LA PRESENCE ET/OU L'ABSENCE DE CERTAINES MOLECULES ET LES ENTITES TAXONOMIQUES. NOTRE TRAVAIL EST REALISE SUR PLUS DE 200 VARIETES D'AGRUMES CULTIVEES AVEC LES MEMES CONDITIONS AGRONOMIQUES ET PEDOCLIMATIQUES, A LA STATION DE RECHERCHES AGRONOMIQUES DE L'INRA-CIRAD DE SAN GHJULIANU. IL PREND EN COMPTE LA COMPOSITION CHIMIQUE DES HUILES ESSENTIELLES D'AGRUMES COMME CRITERE DE VARIABILITE. ASSOCIEES AUX CRITERES MORPHOLOGIQUES ET GENETIQUES CES DONNEES SONT DESTINEES A AFFINER LES CLASSIFICATIONS ACTUELLES AFIN DE REALISER UNE EXPLOITATION DE LA DIVERSITE DES AGRUMES BEAUCOUP PLUS APPROFONDIE.
Author: Jean-François Cavalli
Author: Jean-François Cavalli
Author: CAVALLI-J.
Author: Marie-Cécile Blanc
Author: ALAIN.. MUSELLI
Author: MARIE-LAURE.. LOTA