Réactions de substitution et d'oxydation palladocatalysées en milieu aqueux PDF Download

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Réactions de substitution et d'oxydation palladocatalysées en milieu aqueux

Réactions de substitution et d'oxydation palladocatalysées en milieu aqueux PDF Author: Carole Chevrin
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 392

Book Description
La mise au point d'un ligand bisaminé hydrosoluble au laboratoire a permis le développement de différentes réactions palladocatalysées en milieux aqueux. Deux réactivités de substitution allylique nucléophile, en fonction du catalyseur, ont été mises en évidence grâce à la spectrométrie de masse. La détection en ESI-MS d'intermédiaires palladiés a permis de proposer, dans la réaction catalysée par [PdCl(C3H5)]2, un cycle catalytique faisant intervenir des espèces π-allyliques de palladium (degré d'oxydation 0 ou 4) et dans la réaction catalysée par le PdCl2(MeCN)2, un acétylacétonate de palladium(II). Ce dernier influence la sélectivité de la réaction et a conduit à la découverte d'une réaction de substitution en absence de métal mais induite par l'eau. L'étude de la réaction de cyclisation de type Wacker avec l'allylphénol n'a pas conduit à l'obtention des benzofuranes désirées mais a permis l'obtention de nouveaux produits, proches de produits naturels brevetés par une réaction palladocatalysée en milieu aqueux oxydant. La réaction semble régie par un mécanisme " one-pot " de trois réactions consécutives : isomérisation-époxydation-ouverture sélective d'époxyde.

Réactions de substitution et d'oxydation palladocatalysées en milieu aqueux

Réactions de substitution et d'oxydation palladocatalysées en milieu aqueux PDF Author: Carole Chevrin
Publisher:
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Pages : 392

Book Description
La mise au point d'un ligand bisaminé hydrosoluble au laboratoire a permis le développement de différentes réactions palladocatalysées en milieux aqueux. Deux réactivités de substitution allylique nucléophile, en fonction du catalyseur, ont été mises en évidence grâce à la spectrométrie de masse. La détection en ESI-MS d'intermédiaires palladiés a permis de proposer, dans la réaction catalysée par [PdCl(C3H5)]2, un cycle catalytique faisant intervenir des espèces π-allyliques de palladium (degré d'oxydation 0 ou 4) et dans la réaction catalysée par le PdCl2(MeCN)2, un acétylacétonate de palladium(II). Ce dernier influence la sélectivité de la réaction et a conduit à la découverte d'une réaction de substitution en absence de métal mais induite par l'eau. L'étude de la réaction de cyclisation de type Wacker avec l'allylphénol n'a pas conduit à l'obtention des benzofuranes désirées mais a permis l'obtention de nouveaux produits, proches de produits naturels brevetés par une réaction palladocatalysée en milieu aqueux oxydant. La réaction semble régie par un mécanisme " one-pot " de trois réactions consécutives : isomérisation-époxydation-ouverture sélective d'époxyde.
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