IDENTIFICATION DES PRINCIPAUX CONSTITUANTS DES HUILES ESSENTIELLES PAR RMN DU CARBONE-13. ETUDE DE LA VARIABILITE CHIMIQUE DE THYMUS HERBA-BARONA LOIS PDF Download
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DANS LA PREMIERE PARTIE, NOUS PROPOSONS UNE METHODE D'IDENTIFICATION DES PRINCIPAUX CONSTITUANTS D'UNE HUILE ESSENTIELLE A PARTIR DE SON SPECTRE DE RMN DU CARBONE-13 PAR COMPARAISON AVEC LES SPECTRES DES PRODUITS DE REFERENCE ET EN PRENANT EN COMPTE POUR CHACUN DES COMPOSES: I) LE NOMBRE DE CARBONES IDENTIFIES PAR RAPPORT A CELUI ATTENDU, II) LE NOMBRE DE SUPERPOSITIONS DES PICS, III) LA VARIATION DU DEPLACEMENT CHIMIQUE DE CHAQUE RAIE DE RESONANCE PAR RAPPORT A LA VALEUR DE REFERENCE. CETTE METHODE A ETE APPLIQUEE AVEC SUCCES A DES HUILES ESSENTIELLES TRES DIVERSES ET A PERMIS D'IDENTIFIER ENTRE 75 ET 95% DE LA COMPOSITION GLOBALE DE L'HUILE EN FONCTION DES PRODUITS PRESENTS DANS LA BANQUE DE SPECTRES. LA SECONDE PARTIE DE CE TRAVAIL A ETE CONSACREE A L'ETUDE DU POLYMORPHISME CHIMIQUE D'UNE ESPECE ENDEMIQUE CYRNO-SARDE THYMUS HERBA-BARONA LOIS. LES HUILES INDIVIDUELLES ONT ETE ANALYSEES PAR CPG ET RMN DU CARBONE-13. SEPT TYPES CHIMIQUES ONT ETE MIS EN EVIDENCE. CERTAINS D'ENTRE EUX SONT COURANTS DANS LE GENRE THYMUS (THYMOL, CARVACROL, LINALOL), D'AUTRES SONT PLUS RARES (GERANIOL, ACETATE DE TERPINYLE, DIHYDROCARVONE, CARVONE). LE MEME MATERIEL VEGETAL A ETE UTILISE POUR L'ANALYSE DES COMPOSES FLAVONIQUES. NOUS AVONS AINSI PU METTRE EN EVIDENCE LA PRESENCE DE TREIZE FLAVONES OU FLAVONONES, LE COMPOSE MAJORITAIRE ETANT LE XANTHOMICROL
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DANS LA PREMIERE PARTIE, NOUS PROPOSONS UNE METHODE D'IDENTIFICATION DES PRINCIPAUX CONSTITUANTS D'UNE HUILE ESSENTIELLE A PARTIR DE SON SPECTRE DE RMN DU CARBONE-13 PAR COMPARAISON AVEC LES SPECTRES DES PRODUITS DE REFERENCE ET EN PRENANT EN COMPTE POUR CHACUN DES COMPOSES: I) LE NOMBRE DE CARBONES IDENTIFIES PAR RAPPORT A CELUI ATTENDU, II) LE NOMBRE DE SUPERPOSITIONS DES PICS, III) LA VARIATION DU DEPLACEMENT CHIMIQUE DE CHAQUE RAIE DE RESONANCE PAR RAPPORT A LA VALEUR DE REFERENCE. CETTE METHODE A ETE APPLIQUEE AVEC SUCCES A DES HUILES ESSENTIELLES TRES DIVERSES ET A PERMIS D'IDENTIFIER ENTRE 75 ET 95% DE LA COMPOSITION GLOBALE DE L'HUILE EN FONCTION DES PRODUITS PRESENTS DANS LA BANQUE DE SPECTRES. LA SECONDE PARTIE DE CE TRAVAIL A ETE CONSACREE A L'ETUDE DU POLYMORPHISME CHIMIQUE D'UNE ESPECE ENDEMIQUE CYRNO-SARDE THYMUS HERBA-BARONA LOIS. LES HUILES INDIVIDUELLES ONT ETE ANALYSEES PAR CPG ET RMN DU CARBONE-13. SEPT TYPES CHIMIQUES ONT ETE MIS EN EVIDENCE. CERTAINS D'ENTRE EUX SONT COURANTS DANS LE GENRE THYMUS (THYMOL, CARVACROL, LINALOL), D'AUTRES SONT PLUS RARES (GERANIOL, ACETATE DE TERPINYLE, DIHYDROCARVONE, CARVONE). LE MEME MATERIEL VEGETAL A ETE UTILISE POUR L'ANALYSE DES COMPOSES FLAVONIQUES. NOUS AVONS AINSI PU METTRE EN EVIDENCE LA PRESENCE DE TREIZE FLAVONES OU FLAVONONES, LE COMPOSE MAJORITAIRE ETANT LE XANTHOMICROL
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Cette étude a pour objectif d'une part, de développer une méthode d'analyse des huiles essentielles basée sur la combinaison du couplage CPG/SM et de la RMN du carbone-13, avec ou sans fractionnement, en utilisant les données de la littérature, en reconstruisant les spectres de molécules absentes de nos bibliothèques et d'autre part, de contribuer à une meilleure connaissance de l'huile essentielle de diverses plantes de Madagascar, endémiques ou introduites, en les caractérisant et en décrivant une éventuelle variabilité chimique. Ainsi, nous avons étudié divers échantillons d'huiles essentielles malgaches : Cinnamomum camphora, Tagetes bipinata, Lantana camara, Eucalyptus citriodora, Cupressus lusitanicus et Chenopodium ambrosioides. Nous avons montré l'intérêt de l'utilisation combinée de la CPG/SM et de la RMN du carbone-13. Cette dernière nous a permis d'identifier efficacement des composés délicats à analyser par les techniques conventionnelles, en particulier des molécules ayant des structures très proches (stéréoisomères de l'isopulégol, hydrates de menthol, cubébol et épi-cubébol) ou des molécules thermosensibles (ascaridole). Nous avons également étudié une plante endémique de Madagascar : Cedrelopsis grevei. Nous avons analysé six échantillons d'huile essentielle et réalisé un fractionnement poussé de l'un d'entre eux. Ce fractionnement nous a permis d'identifier 115 composés, parmi lesquels nous trouvons un très grand nombre de molécules sesquiterpéniques hydrocarbonées et oxygénées. Les deux principaux constituants sont l'ishwarane et le (E)-caryophyllène. L'identification de ces constituants a été réalisée grâce aux bibliothèques de spectres constituées au laboratoire (SM et RMN 13C), mais également pour certains d'entre eux, à partir des données de la littérature ou par reconstruction du spectre de RMN à partirde molécules de référence. Enfin, nous avons montré la variabilité interspécifique des huiles essentielles du genre Helichrysum. Helichrysum gymnocephalum et H. bracteiferum sont toutes les deux caractérisées par la prédominance du 1,8-cinéole. Un autre monoterpène, le B-pinène, est le constituant majoritaire de l'huile essentielle d'H. selaginifolium. Pour H. faradifani, nous avons décrit deux compositions chimiques très différentes : la première de type a-fenchène/y-curumène/(E)-caryophyllène et la seconde de type (E)-caryophillène/linalol/a-humulène. Le (E)-carophyllène est également le composé majoritaire des huiles essentielles d'H. hypnoides, d'H. cordifolium et d'Helichrysum sp.
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CETTE ETUDE A POUR OBJECTIF D'EXAMINER LES POTENTIALITES DE LA RMN DU CARBONE-13 COMME METHODE D'IDENTIFICATION DES CONSTITUANTS DES HUILES ESSENTIELLES. NOUS AVONS POUR CELA UTILISE LA METHODE D'ANALYSE MISE AU POINT AU LABORATOIRE, QUI CONSISTE A TRAITER UN MELANGE COMPLEXE SANS SEPARATION NI INDIVIDUALISATION PREALABLE DES CONSTITUANTS. NOUS L'AVONS APPLIQUEE A DIVERSES HUILES ESSENTIELLES OBTENUES A PARTIR DE PLANTES AROMATIQUES POUSSANT A L'ETAT SPONTANE EN CORSE ET AU VIET-NAM. NOUS AVONS TOUT D'ABORD DEMONTRE LA BONNE ADAPTABILITE DE LA RMN DU CARBONE-13 A L'ETUDE DE LA VARIABILITE CHIMIQUE EN ANALYSANT LES HUILES ESSENTIELLES OBTENUES A PARTIR DE PLANTES AROMATIQUES DE CORSE (CRITHMUM MARITIMUM ET INULA GRAVEOLENS) ET DU VIET-NAM (LITSEA CUBEBA ET ILLICIUM GRIFFITHII). PAR AILLEURS, NOUS AVONS MONTRE COMMENT LA COMPOSITION CHIMIQUE D'UNE HUILE ESSENTIELLE PEUT CONSTITUER UN OUTIL D'AIDE A LA DETERMINATION TAXONOMIQUE D'UNE PLANTE. PAR LA SUITE NOUS AVONS MIS EN EVIDENCE L'INTERET DE LA RMN DU CARBONE-13 POUR L'IDENTIFICATION DE MOLECULES POSSEDANT DES SPECTRES DE MASSE INSUFFISAMMENT DIFFERENCIES OU DES INDICES DE RETENTION PROCHES TELS LES STEREOISOMERES ET LES MOLECULES THERMOSENSIBLES. PARALLELEMENT, NOUS AVONS MONTRE COMMENT IL ETAIT POSSIBLE D'IDENTIFIER DES CONSTITUANTS D'UNE HUILE ESSENTIELLE EN UTILISANT DES BIBLIOTHEQUES DE SPECTRES CONSTRUITES A PARTIR DES DONNEES DE LA LITTERATURE, CE QUI AUGMENTE CONSIDERABLEMENT LES POSSIBILITES DE LA METHODE. NOUS AVONS EGALEMENT UTILISE NOS BIBLIOTHEQUES DE SPECTRES DU CARBONE-13 POUR RETROUVER DES STRUCTURES PARTIELLES DE MOLECULES NON DECRITES, CE QUI A PERMIS DE RECONSTRUIRE LA MOLECULE RECHERCHEE. ENFIN, NOUS AVONS MONTRE L'INTERET DE COMBINER LES DIFFERENTES TECHNIQUES CPG/IK, CPG/SM ET RMN DU CARBONE-13 POUR L'IDENTIFICATION DES CONSTITUANTS DE DEUX HUILES ESSENTIELLES DU VIET-NAM : ACANTHOPANAX TRIFOLIATUS ET EUPATORIUM COELESTINUM. NOUS AVONS AINSI DEMONTRE CERTAINS ATOUTS DE LA RMN POUR L'ANALYSE DES HUILES ESSENTIELLES SANS SEPARATION DES CONSTITUANTS : SA FIABILITE POUR L'IDENTIFICATION DES COMPOSES QUELLE QUE SOIT LEUR STRUCTURE, LA POSSIBILITE D'UTILISER LES DONNEES DE LA LITTERATURE ET DE RECONSTITUER LES SPECTRES DE PRODUITS NON DECRITS AINSI QUE SA COMPLEMENTARITE AVEC LES TECHNIQUES D'ANALYSES CONVENTIONNELLES.
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Notre étude a pour objectif, de participer au développement de la RMN du carbone-13 en tant qu'outil d'analyse des mélanges complexes, sans séparation préalable des constituants. Il s'agit d'une part, de contribuer à l'étude du phénomène de différenciation énantiomérique de terpènes oxygénés par RMN du carbone-13, et d'autre part, de caractériser les huiles essentielles obtenues à partir de deux plantes de Corse, Dittrichia graveolens et Dittrichia viscosa subsp. viscosa. Dans une étude méthodologique, nous avons décrit la différenciation énantiomérique par RMN du carbonne-13 de terpènes oxygénés. Ainsi, nous avons comparé les effets induits par un réactif de déplacement chimique chiral sur des molécules mono-, sesqui et diterpéniques. L'étude de la composition chimique d'une huile essentielle commerciale de Dittrichia graveolens a été réalisée par combinaison de techniques chromatographiques (CC, CCM, CPG/IK) et spectroscopiques (CPG/SM et RMN du carbone-13). Nous avons ainsi identifié 82 composés (79 neutres et 3 acides) Nous avons également identifié quatre constituants par combinaison de la RMN du carbone-13 et de la spectrométrie de masse à l'aide des données de la littérature, et un composé par reconstruction de son spectre de RMN du carbone-13 à partir de molécules de référence. Enfin, nous avons réalisé l'étude de la composition chimique de l'huile essentielle de Dittrichia viscosa subsp. viscosa par combinaison de la chromatographie sur colonne, de la CPG/IK et de la RMN du carbonne-13. Au terme de l'analyse 71 constituants (67 composés neutres et 4 acides) ont été identifiés parmi lesquels nous distinguons un très grand nombre de sesquiterpènes oxygénés. Nous avons également identifié 21 sesquiterpènes à partir des données de la littéraure. Nous avons mis en évidence l'intérêt de la RMN du carbonne-13 pour identifier des molécules possédant des psectres de masse insuffisamment différenciés ou des indices de rétention très proches tels que les stéréoisomères. Nous avons également mis au point un protocole d'identification et de quantificationpar RMN du carbone-13, des acides de type eudesmane, sans séparation ni dérivatisation préalable. Par ailleurs, la partie acide a présenté une activité anti-microbienne interressante contre plusieurs micro-organismes.
Author: Kai Liu Publisher: ISBN: Category : Languages : fr Pages : 436
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Deux objectifs étroitement liés sont poursuivis dans ce travail. Tout d'abord contribuer au développement de la RMN du carbone 13 en tant qu'outil d'analyse des mélanges complexes naturels et en particulier des huiles essentielles. Parallèlement, contribuer à la diversification de l'offre PP AM en région Corse en caractérisant les plantes par l'étude détaillée de la composition chimique des huiles essentielles qui en sont extraites et en essayant d'établir les relations entre la nature des constituants et les propriétés des plantes (activité biologique). Nous avons réalisé des mélanges binaires de mono, sesqui- et diterpènes oxygénés qui montrent que les liaisons hydrogène intermoléculaires sont responsables des variations de déplacements chimiques des carbones dans le spectre du mélange par rapport aux valeurs des composés purs. Par ailleurs, d'autres liaisons faibles sont aussi impliquées dans l'existence de variations des déplacements chimiques de certains carbones. Nous avons ainsi utilisé la méthode d'analyse des huiles essentielles par RMN du carbone-13, pour étudier la composition chimique de trois huiles essentielles de plantes insulaires : Clinopodium ascendens (Madère), Bupleurumfruticosum et Santolina corsica (Corse). - L'huile essentielle de Clinopodium ascendens a montré une grande richesse en composés menthaniques substitués en C3 (cis-et trans-isopulégones, néoiso-isopulégol). - L'huile essentielle de buplèvre de Corse, Bupleurum fruticosum a fait l'objet d'une étude détaillée afin de mieux cerner l'influence de paramètres importants pour sa production (variabilité chimique, état physiologique du végétal, différents organes du végétal, mode d'obtention de l'huile essentielle, étude de l'hydrolat). - La présence de nombreux monoterpènes irréguliers a été mise en évidence dans l'huile essentielle de Santolina corsica et l'activité antimicrobienne de cette huile essentielle est liée à la présence d'un monoterpène irrégulier: le lyratol.
Author: Kai Liu Publisher: ISBN: Category : Languages : fr Pages : 0
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Deux objectifs étroitement liés sont poursuivis dans ce travail. Tout d'abord contribuer au développement de la RMN du carbone 13 en tant qu'outil d'analyse des mélanges complexes naturels et en particulier des huiles essentielles. Parallèlement, contribuer à la diversification de l'offre PP AM en région Corse en caractérisant les plantes par l'étude détaillée de la composition chimique des huiles essentielles qui en sont extraites et en essayant d'établir les relations entre la nature des constituants et les propriétés des plantes (activité biologique). Nous avons réalisé des mélanges binaires de mono, sesqui- et diterpènes oxygénés qui montrent que les liaisons hydrogène intermoléculaires sont responsables des variations de déplacements chimiques des carbones dans le spectre du mélange par rapport aux valeurs des composés purs. Par ailleurs, d'autres liaisons faibles sont aussi impliquées dans l'existence de variations des déplacements chimiques de certains carbones. Nous avons ainsi utilisé la méthode d'analyse des huiles essentielles par RMN du carbone-13, pour étudier la composition chimique de trois huiles essentielles de plantes insulaires : Clinopodium ascendens (Madère), Bupleurumfruticosum et Santolina corsica (Corse). - L'huile essentielle de Clinopodium ascendens a montré une grande richesse en composés menthaniques substitués en C3 (cis-et trans-isopulégones, néoiso-isopulégol). - L'huile essentielle de buplèvre de Corse, Bupleurum fruticosum a fait l'objet d'une étude détaillée afin de mieux cerner l'influence de paramètres importants pour sa production (variabilité chimique, état physiologique du végétal, différents organes du végétal, mode d'obtention de l'huile essentielle, étude de l'hydrolat). - La présence de nombreux monoterpènes irréguliers a été mise en évidence dans l'huile essentielle de Santolina corsica et l'activité antimicrobienne de cette huile essentielle est liée à la présence d'un monoterpène irrégulier: le lyratol.
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CETTE ETUDE CONCERNE LA CARACTERISATION DES AGRUMES DU GENRE CITRUS A TRAVERS LA COMPOSITION CHIMIQUE DES HUILES ESSENTIELLES DE ZESTES ET DE FEUILLES. NOTRE OBJECTIF EST DOUBLE : DEVELOPPER UNE STRATEGIE D'ANALYSE BASEE SUR LA COMPLEMENTARITE DES METHODES ET ADAPTEE A L'EXAMEN D'UN NOMBRE IMPORTANT D'ECHANTILLONS. AINSI, TOUTES LES HUILES ESSENTIELLES ONT ETE ANALYSEES PAR CPG AVEC UTILISATION DES INDICES DE RETENTION SUR COLONNES POLAIRE ET APOLAIRE, CPG/SM ET/OU RMN DU #1#3C SELON LE PROTOCOLE D'ANALYSE DEVELOPPE AU LABORATOIRE CONSISTANT A TRAITER UN MELANGE COMPLEXE SANS SEPARATION NI INDIVIDUALISATION PREALABLE DES CONSTITUANTS. LA RMN DU #1#3C S'EST REVELEE PERFORMANTE POUR L'IDENTIFICATION DES MOLECULES QUI COELUENT EN CPG, DES SESQUITERPENES AINSI QUE DES COMPOSES MOINS VOLATILS (PSORALENES, METHOXYCOUMARINES ET METHOXYFLAVONES), A PARTIR DU SEUL SPECTRE DE L'HUILE ESSENTIELLE GLOBALE. LA CPG/SM A PERMIS, QUANT A ELLE, L'IDENTIFICATION DE NOMBREUX CONSTITUANTS A L'ETAT DE TRACE ; ETUDIER L'EXISTENCE EVENTUELLE D'UNE VARIABILITE CHIMIQUE INTRA- ET INTERSPECIFIQUE AU SEIN DES DIFFERENTES FAMILLES : CEDRAT, LIME, CITRON, MANDARINE, CLEMENTINE, BIGARADIER, BERGAMOTE, POMELO ET TANGELO, REGROUPANT 40 ESPECES. NOUS AVONS MIS EN EVIDENCE 18 TYPES CHIMIQUES POUR LES HUILES ESSENTIELLES DE FEUILLES ET 8 POUR CELLES DE ZESTES. NOUS AVONS AINSI ETABLI DES CORRELATIONS ENTRE LA PRESENCE ET/OU L'ABSENCE DE CERTAINES MOLECULES ET LES ENTITES TAXONOMIQUES. NOTRE TRAVAIL EST REALISE SUR PLUS DE 200 VARIETES D'AGRUMES CULTIVEES AVEC LES MEMES CONDITIONS AGRONOMIQUES ET PEDOCLIMATIQUES, A LA STATION DE RECHERCHES AGRONOMIQUES DE L'INRA-CIRAD DE SAN GHJULIANU. IL PREND EN COMPTE LA COMPOSITION CHIMIQUE DES HUILES ESSENTIELLES D'AGRUMES COMME CRITERE DE VARIABILITE. ASSOCIEES AUX CRITERES MORPHOLOGIQUES ET GENETIQUES CES DONNEES SONT DESTINEES A AFFINER LES CLASSIFICATIONS ACTUELLES AFIN DE REALISER UNE EXPLOITATION DE LA DIVERSITE DES AGRUMES BEAUCOUP PLUS APPROFONDIE.
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CETTE ETUDE A POUR OBJECTIF D'EVALUER SIMULTANEMENT LES POTENTIALITES DE LA RMN DU CARBONE-13 COMME METHODE D'IDENTIFICATION DES CONSTITUANTS DES HUILES ESSENTIELLES, SANS SEPARATION NI INDIVIDUALISATION PREALABLE, ET SES CAPACITES A PERMETTRE LA DIFFERENCIATION ENANTIOMERIQUE DE CERTAINS DE CES CONSTITUANTS, TOUT D'ABORD PURS, PUIS DANS LE MELANGE. LES CONDITIONS OPERATOIRES PERMETTANT LA DIFFERENCIATION ENANTIOMERIQUE PAR RMN DU CARBONE-13 ONT ETE MISES AU POINT ET APPLIQUEES A ONZE MONOTERPENES ET UN SESQUITERPENE OXYGENES A L'AIDE DU REACTIF DE DEPLACEMENT CHIMIQUE LANTHANIDE CHIRAL TRIS3-(HEPTAFLUOROPROPYLHYDROXYMETHYLENE)-D-CAMPHORATOYTTERBIUM(III), YB(HFC)#3. NOUS AVONS EGALEMENT EFFECTUE QUELQUES ESSAIS PAR ELECTROPHORESE CAPILLAIRE, LES DEUX METHODES ETANT COMPLEMENTAIRES. L'ANALYSE PAR RMN DU CARBONE-13 D'UN NOMBRE IMPORTANT D'ECHANTILLONS A PERMIS DE CARACTERISER ET D'ETUDIER LA VARIABILITE CHIMIQUE DES HUILES ESSENTIELLES DE DEUX PLANTES POUSSANT A L'ETAT SPONTANE EN CORSE, CALAMINTHA NEPETA ET LAVANDULA STOECHAS. PARALLELEMENT, NOUS AVONS DETERMINE PAR RMN LA DISTRIBUTION ENANTIOMERIQUE DES CONSTITUANTS MAJORITAIRES (MENTHONE, CAMPHRE ET FENCHONE) DIRECTEMENT DANS L'HUILE ESSENTIELLE
Author: Nicolas Baldovini Publisher: ISBN: Category : Languages : fr Pages : 290
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CE TRAVAIL DE THESE A POUR OBJECTIF DE CONTRIBUER AU DEVELOPPEMENT DE LA RMN DU CARBONE-13 EN TANT QU'OUTIL D'ANALYSE DES MELANGES COMPLEXES. LA PREMIERE PARTIE DE CETTE ETUDE DRESSE UN BILAN BIBLIOGRAPHIQUE DES DIVERSES TECHNIQUES UTILISEES POUR L'ANALYSE DES MELANGES NATURELS, ET EN PARTICULIER DES HUILES ESSENTIELLES. LES AVANTAGES ET LES LIMITATIONS DE CES DIFFERENTES METHODES SONT DECRITS, ET PERMETTENT DE POSITIONNER LA RMN DU CARBONE-13 PAR RAPPORT AUX TECHNIQUES PLUS CONVENTIONNELLES. SON UTILISATION POUR L'ANALYSE DES MELANGES COMPLEXES EST ENSUITE ILLUSTREE PAR L'ETUDE DE LA COMPOSITION CHIMIQUE DES HUILES ESSENTIELLES DE DEUX PLANTES DE CORSE : CALAMINTHA NEPETA ET PEUCEDANUM PANICULATUM. L'ADAPTATION DE CETTE METHODE A L'ANALYSE QUANTITATIVE DES COMPOSES THERMOSENSIBLES EST DECRITE DANS UNE ETUDE METHODOLOGIQUE PRELIMINAIRE, PUIS APPLIQUEE A LA CARACTERISATION DES HUILES ESSENTIELLES DE SMYRNIUM OLUSATRUM QUI CONTIENNENT UN SESQUITERPENE FURANIQUE THERMOSENSIBLE : LE FURANODIENE. LA DIFFERENCIATION ENANTIOMERIQUE PAR RMN DU CARBONE-13 DE HUIT COMPOSES OXYGENES EST REALISEE AU MOYEN D'UN REACTIF DE DEPLACEMENT CHIMIQUE CHIRAL : YB(HFC) 3. CETTE METHODE EST ALORS EXPLOITEE POUR L'ANALYSE ENANTIOMERIQUE DE L'ACETATE DE BORNYLE CONTENU DANS L'HUILE ESSENTIELLE D'INULA GRAVEOLENS DE CORSE : LE REACTIF EST AJOUTE DIRECTEMENT A L'ECHANTILLON ET LA DISTRIBUTION ENANTIOMERIQUE EST MESUREE A PARTIR DES INTENSITES DES SIGNAUX RESOLUS. DE MEME, LA DIFFERENCIATION ENANTIOMERIQUE PAR RMN DU CARBONE-13 DE SIX TERPENES OLEFINIQUES EST OBSERVEE EN UTILISANT UN REACTIF DE DEPLACEMENT CHIMIQUE CHIRAL BINUCLEAIRE : YB(HFC) 3-AG(FOD) ET L'ANALYSE ENANTIOMERIQUE DE L'ALPHA PINENE DE L'HUILE ESSENTIELLE DE MYRTE DE CORSE EST MENEE DE LA MEME MANIERE.
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Notre étude a pour objectif d'une part, de contribuer au développement de la RMN du carbone-13 en tant qu'outil d'analyse des mélanges complexes, sans sépaeation préalable des constituants, et d'autre part, de l'appliquer à la caractérisation d'huiles essentielles de plantes aromatiques poussant à l'état spontané en Corse : Daucus carota L. et Juniperus communis L. ssp alpina. Ainsi nous avons réalisé l'étude détailée en RMN 13C d'une huile essentielle d'Eucalyptus polybractea afin d'expliciter notre méthode. Ensuite, dans le but d'intégrer à notre bibliothèque d'autres composés terpéniques, nous avons étudié divers échantillons d'huiles essentielles (cumin, sarriette, valériane et vétyver). Ainsi nous avons enrichi notre bibliothèque "Terpènes" de quatre monoterpènes et de douze sesquiterpènes, à l'aide des données de la littérature. L'étude détaillée de la composition chimique d'une huile essentielle commerciale de Daucus carota L. par CC, CCM, CG/Ir et RMN du carbone-13 a permis l'identification de 69 constituants qui représentent plus de 95% de la composition chimique totale. La composition chimique des huiles essentielles des différentes parties (feuilles, tiges et ombelles) varie selon le stade de développement de la plante et les ombelles en nids, qui renferment les graines, produisent le plus d'huiles essentielles. La caractérisation des huiles essentielles de feuilles, de baies, de bois et de racines de J. communis L. ssp alpina a été réalisée par combinaison des méthodes chromatographiques et de méthodes spectroscopiques (RMN 13C et SM). Les compositions chimiques des huiles essentielles de feuilles, de baies et de bois sont similaires et caractérisées par la prédominance des monoterpènes oléfiniques alors que l'huile essentielle de racines a montré une composition chimique totalement différente, caractérisée par une forte teneur en composés sesquiterpéniques de structure tricyclique. Enfin, en nous appuyant sur un traitement statistique des résultats analytiques (RMN 13C et CG/Ir) de 69 échantillons d'huiles essentielles individuelles de feuilles, nous avons montré l'homogénéité de la composition chimique caractérisée par la prédominance du limonène, du beta-phellandrène de l'alpha-pinène et de l'acétate d'alpha-terpinyle. Néanmoins, nous avons noté l'existence de 5 échantillons ayant une composition chimique atypique dans lesquels le c=sabinène et le limonène sont les constituants majoritaires.
Author: MARC.. CORTICCHIATO
Author: MARC.. CORTICCHIATO
Author: Jean-François Cavalli
Author: ALAIN.. MUSELLI
Author: Marie-Cécile Blanc
Author: Kai Liu
Author: Kai Liu
Author: MARIE-LAURE.. LOTA
Author: Dominique Ristorcelli
Author: Nicolas Baldovini
Author: Marcelle Gonny